Một trong những điểm hẹn nổi bật cho người dân địa phương và du khách, Công viên thiên niên kỷ là cái tên được nhiều du khách có vé máy bay đi Chicago biết đến. Đây là nơi tuyệt vời để ta chiêm ngưỡng nghệ thuật, kiến trúc cùng khung cảnh độc đáo Chicago. Công viên Thiên niên kỷ với diện tícg rộng 10 ha tọa lạc tại quận trung tâm Loop. Đây là nơi tuyệt vời để xem các buổi hòa nhạc, dạo cùng xe đạp hay chạy bộ. Cùng với đó, các tác phẩm điêu khắc được bài trí rải rác trong khuôn viên công viên thật dễ dàng để ta kết hợp dạo bộ qua công viên và chiêm ngưỡng nghệ thuật Chicago đặc sắc hoặc mua sắm dọc Magnificent Mile. Trung tâm của công viên thiên niên kỷ này là Quảng trường Wrigley. Đây là khu vực rợp bóng mát, nơi ta có thể cùng những người dân địa phương thư giãn trên bãi cỏ hoặc tản bộ dọc theo các con đường. Ngoài ra, Đài kỷ niệm Thiên niên kỷ ngoạn mục hình bán nguyệt gồm những cột kiến trúc Doric của Hy Lạp là một trong những điểm nhấn nổi bật ở công viên này. Ngoài ra bạn tham quan Trung tâm kinh đô điện ảnh Hollywood khi trong tay cầm chiếc vé máy bay đi San Francisco giá rẻ. Cùng với đó, Cổng Mây (Cloud Gate) là một tác phẩm điêu khắc bằng thép ấn tượng của nghệ sĩ người Anh Anish Kapoor. Tác phẩm nghệ thuật này có hình dáng như hạt đậu đậu pha lê phản chiếu trời mây xanh ngắt. Khi đến đây dạo chơi, ta có thể nhìn thấy sự phản chiếu của chính mình một cách ngộ nghĩnh nhất. Đài phun nước Crown hay Boeing Galleries cũng là những nơi tuyệt vời để bạn ghé thăm và giải nhiệt mùa hè, cũng như tham quan những triển lãm đặc sắc vào bất kỳ thời gian nào trong năm. Nếu may mắn sắm được vé máy bay đi New York giá rẻ - Chicago vào cuối mùa xuân đến đầu mùa thu, đây chính là cơ hội tuyệt vời để bạn thưởng thức một buổi hòa nhạc ngoài trời miễn phí tại Jay Pritzker Pavilion. Jay Pritzker Pavilion là một sân khấu ngoài trời có sức chứa khoảng 11.000 người tọa lạc trên một đồi cỏ của công viên.